경험많은 인턴과 열정많은 CEO가 만나 서로의 인생에 터닝포인트가 되다.
40년간 직장 생활에서 은퇴 후 아내를 먼저 떠나 보낸 주인공 벤은 늘 규칙적으로 일어나 현재를 즐기며 생활하고 있습니다. 그러다 우연히 시니어 인턴 구직 광고 전단지를 보게 됩니다. 구인 회사는 줄스가 창업하여 1년 반만에 큰 회사로 성장시킨 온라인 쇼핑 의류 회사입니다. 그는 새로운 시작을 위해 인턴 프로그램에 지원합니다. 세 번의 면접에서 합격하여 출근한 벤은 줄스의 개인 인턴으로 배정 받게 되고 동료들의 도움을 받아 노트북의 사용 방법을 익히고 업무 지시를 기다리지만 아직 그에 대한 신뢰가 없는 줄스는 그에게 업무를 지시하지 않자 벤은 가만히 기다리기 보다는 자신이 할 수 있는 일거리를 찾아 나섭니다. 친화력으로 동료들에게 다가가 어려움을 도와주고 친분을 쌓으며 회사에서 존재감을 키웁니다. 한편, 줄스는 회사의 투자자들이 열정만 넘치는 젊은 여성 CEO보다는 경험이 많은 남성 CEO를 원한다는 좌절하는 모습에 벤은 그녀를 위로 하기위해 어질러진 책상을 깨끗하게 정리합니다. 어느 날 창 밖으로 줄스의 운전기사사 운전을 대기하면서 술을 마시는 모습을 보게 되자 줄스의 안전이 걱정되어 운전기사 대신 벤이 대신 운전하게 됩니다. 그렇게 며칠 벤이 운전하며 그녀에게 보이는 세심한 배려와 행동이 부담스러운 줄스는 벤을 다른 부서로 옮겨 달라 요청하게 됩니다. 하지만 직원들과 가깝게 지내고 자신을 배려하는 행동과 믿음직한 모습에 점점 마음의 문을 열게 되어 줄스는 그와 많은 대화를 나누게 되며 가까워지게 됩니다. 다음 날, 차를 타며 벤에게 반갑게 인사하는데 새로운 운전기사의 모습에 당황한 줄스는 며칠 전 자신의 요청으로 인해 벤이 다른 부서로 옮겨진 것을 알고, 바로 그를 찾아가 사과를 하며 다시 같이 일해 달라고 부탁합니다. 다시 돌아오게 된 벤은 베키와 비서 업무를 맡게 되고 줄스와 함께 새로운 CEO를 채용하기 위해 면접을 보러 다닙니다. 그렇게 출근하던 어느 날 줄스는 통화 중 엄마에 대한 불만을 남편 맷에게 보낸 다는게 실수로 엄마에게 잘못된 메일을 보낸 것을 알고 벤이 동료 3명과 함께 줄스의 엄마집에 몰래 침입하기로 합니다. 문을 열자마자 보안시스템 작동되어 당황하지만 무사히 노트북에서 메일을 지우고 돌아온 것에 대하여 기쁨의 술을 마시며 벤과 줄스는 서로를 더욱 신뢰하는 사이가 됩니다. 그러다 매디를 집으로 데려오면서 우연히 맷의 외도 현장을 목격하게 되지만 줄스에게 알려주지 못 하고 고민하다 다음날, 줄스와 함께 새로운 CEO 면접을 보기 위해 출장을 떠나게 됩니다. 호텔에서 잘못된 화재 경보음으로 밖으로 나왔다 다시 방으로 들어가게 되면서 줄스는 벤에게 먼저 남편의 외도에 대한 고민을 상담하자 그는 그녀의 말을 묵묵히 들어주며 위로합니다. 며칠 후 괜찮은 CEO를 만난 줄스는 채용을 결정하자 줄스와 맷은 생각이 많아 집니다. 그리고 다음날 벤의 집으로 찾아온 줄스는 어제 곰곰이 생각해보니 CEO를 고용하는 것이 맞는 것 같다고 말하자 벤은 줄스에게 그녀가 마음속 깊이 듣고 싶었던 얘기와 용기를 주어 새로운 CEO를 고용하지 않기로 결심하자 회사로 찾아온 맷은 자신의 잘못을 뉘우치며 그녀에게 진심으로 용서를 구하며 화홰를 하고 이 사실을 알리고 싶은 벤을 찾아가는 것으로 끝이 납니다.
인생 선배로서 젊은이들에게 새로운 시작의 용기를 주다.
벤은 배려심이 많고 모범적인 모습으로 새로운 도전을 위해 두려워하지 않고 시작했습니다. 그리고 젊은 구성원들 사이에서 겉돌지 않고 친근하게 먼저 다가가 젊은이들의 고민을 들어주고 충고와 조언을 아끼지 않으며 그들이 의지할 수 있는 동료가 되어줍니다. 그래서 영화에서 벤을 직원들이 모두 불편해 하지 않고 좋아하는 모습을 볼 수 있었습니다. 벤을 보면 나이가 많다고 우대 받으려 하기보단, 같은 동료로서 대우 받기를 바라고 자신에게 주어진 어떤 일이든 최선을 다하는 모습이 우리가 정말 배워야 하고 존경해야 할 점이라고 생각합니다. 줄스 또한 홀로 시작한 사업을 단기간에 많은 직원들을 꾸려 키우게 되지만 빠른 성장과 앞으로 성장을 위해 놓칠 수 있는 부분을 바로 잡기 위해 경험이 풍부한 CEO 채용을 고려해보라는 주주의 말에 누구보다 회사를 사랑하고 일에 대한 자부심이 큰 그녀를 좌절하게 했지만 벤을 알게 되고 같이 일하게 되면서 그가 주는 안정감과 조언이 그녀의 꿈과 가정을 지켜줍니다. 그녀가 꿈을 포기하고 가정을 지키려고 할 때 벤은 줄스가 일할 때 얼마나 빛나는 사람이었는지 그리고 혼자서 이렇게 큰 회사를 만든 사람이 누구인지 잊지 말라며 그녀의 말을 이해한다는 말보다는 그녀가 듣고 싶은 말로 그녀에게 용기를 불어 넣어주는 모습이 너무 감동적이었습니다. 벤은 다시 새로운 시작으로 새로운 인연들과의 만남으로 행복해지고 줄스는 홀로 감당했던 고민을 나눌 수 있는 친구가 생겨 헤매던 길을 뚫고 나와 행복해지는 마음이 따뜻해지는 영화였습니다.
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